En las afueras de nuestra localidad, se encuentra situada la ermita de Santa Ana, primitivo convento de clarisas fundado en la primera mitad del S. XVI por D. María de la Cueva, esposa del IV Conde de Ureña.
Lo despoblado del lugar hizo que la comunidad de monjas lo abandonara en 1559 para trasladarse a su cenobio de la calle la Huerta. Más tarde el recinto fue ocupado por los mercedarios hasta que ya entrado el S. XVII, concretamente en 1623, también lo abandonaran para instalarse intramuros de la villa.
Tras décadas de abandono, en 1746 Luis de Figueroa Silva y Fernández de las Casas, capitán de los ejércitos españoles en el Virreinato de México, decidió reconstruir la ermita (por entonces casi reducida a escombros), y solicitar su nombramiento como patrono perpetuo de dicho templo.
En esta obra, tanto en la tarea de albañilería como en la decoración interior, empleó el piadoso Figueroa más de 81.000 reales, según confesión personal contenida en los autos para obtener el patronato.
Hasta la citada reconstrucción, el lugar bastante apartado por entonces de la población, tenía mala fama y era refugio de "personas de mal vivir y cueva de maldades".
Desde esos días hasta la actualidad poco ha variado en lo arquitectónico la ermita, salvo las necesarias reparaciones y los diversos enterramientos posteriores que allí han tenido lugar.
Así nos encontramos hoy con una iglesia de planta rectangular. Con una sola nave de cuatro tramos y capilla mayor cuadrada, cubierta con arcos fajones y falsos lunetos la nave y bóveda semiesférica en el presbiterio recubiertas de labores de eserías.
En cuanto al interior de la ermita ésta tiene tres altares, uno de madera de pino de Flandes, tallado y por dorar dedicado a su titular, Santa Ana, con su niña y niño y tres ángeles en un trono, de talla dorada y pintada de colores que llaman estofado.
Y otros dos altares colaterales en uno está la imagen del Sr. San Miguel de talla, dorado y de colores, de bara y quarto de alto con el diablo a los pies... y en el otro la imagen del Sr. San Joaquín, de talla, pintado, con la misma altura que el San Miguel.
Se especifica que dichas esculturas son de ciprés. Completando el apartado escultórico en la ermita había una imagen de Nuestra Señora con el niño Jesús, ambos de talla y estofados. Una imagen de una bara de alto del Cristo Crucificado y un crucifijo de mano que está en el púlpito,
En el apartado de la madera tallada, además de los altares ya reseñados, destacaban: el púlpito, un tabernáculo de madera en el que está el Santísimo, el facistol de coro, la celosía de la tribuna y tres frontales de madera pintados de colores con perfiles dorados.
El capitán Figueroa al regresar a Osuna, posiblemente con bastante oro y plata americana, y un gran prestigio militar, quiso dotar sobradamente un templo para que le sirviera de panteón, empeño parejo al de muchas personas de la época que tras volver de las Indias gastaban parte de su fortuna en proveer capillas, oratorios o ermitas, según sus posibilidades, en donde dejar sus blasones y sus sepulcros.
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